Il dipinto ritrae Alfonso Palettoni ed è stato attribuito alla bottega di Giovanni Francesco Barbieri, detto il Guercino. Di famiglia spoletina, egli ricoprì diversi incarichi sotto il pontificato di Urbano VIII Barberini, tra i quale nel 1636-37 quello di governatore di Cento e nel 1643 di Fabriano, e venne inoltre nominato uditore generale dell’esercito pontificio e di Forte Urbano, la grande fortificazione commissionata dal pontefice presso Castelfranco dell’Emilia. La famiglia Palettoni possedeva a Spoleto un palazzo, ancora oggi ubicato a Corso Giuseppe Garibaldi, in cui era conservata una ricca collezione, una parte della quale venne lasciata in eredità nel 1803 dall’ultimo discendente della famiglia alla casa dei Gesuiti di Spoleto. Le opere passarono poi all’Ospedale di San Matteo e confluirono in seguito nella raccolta Pinacoteca Comunale di Spoleto.
Gli incarichi ottenuti da Palettoni in Emilia sono strettamente legati a questo dipinto e in generale ad alcune opere della sua collezione. Egli era infatti un frequentatore e un committente della bottega di Guercino e di suo fratello Paolo Antonio, entrambi nativi di Cento, e fra le opere da lui commissionate possiamo ricordare la Maddalena e la Spezieria, sempre in collezione comunale.
Nel ritratto, datato al 1643 come si legge nel retro della tela, Alfonso Palettoni è raffigurato in veste di uditore generale, incarico che viene ricordato nella lettera poggiata sul tavolino alla sua destra in cui leggiamo «Al Ill.mo Sig.re Alfonso Palettonio Auditore G.rale del Esercito». Palettoni indossa uno scuro abito dal quale fuoriesce il grande colletto bianco, ma la qualità dell’opera si riscontra in particolare in alcuni brani, come nell’esecuzione del volto e nelle mani, una delle quali è dipinta in scorcio ad indicare la vista sul forte Urbano. Per queste parti è stato ipotizzato anche un diretto intervento del Guercino, mentre una recente ipotesi propone di attribuire il ritratto al suo collaboratore Bartolomeo Gennari.